1981年，回到台湾的杨德昌受到张艾嘉的邀请下拍摄了剧情电视剧《十一个女人》，从而正式开启了他的导演生涯。同年，担任了由余为彦执导的剧情片《1905年的冬天》的编剧。1982年，与柯一正、张毅等人联合执导的剧情片《光阴的故事》中的第二个故事《指望》一段，由张艾嘉、王启光、李立群合作主演，该片包含着个人的成长、人际关系的疏离与台湾社会30年的变迁的故事。

1983年，执导由张艾嘉、胡因梦、颜凤娇合作主演的剧情片《海滩的一天》，这是杨德昌执导的首部电影，他凭借该片获得第20届台湾电影金马奖最佳导演奖、最佳原创剧本奖提名。

1985年，执导由侯孝贤、蔡琴、吴念真合作主演的剧情片《青梅竹马》，该片获得第38届洛迦诺国际电影节国际影评家协会奖。

1986年，执导由缪骞人、李立群、金士杰合作主演的犯罪剧情片《恐怖分子》，该片获得第40届洛迦诺国际电影节银豹奖，他凭借该片获得第23届台湾电影金马奖最佳原创剧本奖提名；同年11月，与侯孝贤、赖声川等54名台湾电影人在台北第二区济南路69号屋签订了“台湾电影宣言”。

1989年，杨德昌成立了个人独立制片公司。1991年，执导根据真实事件改编的剧情片《牯岭街少年杀人事件》，由张国柱、张震、杨静怡联袂主演，该片获得第4届东京国际电影节评委会大奖，他凭借该片获得第28届台湾电影金马奖最佳原创剧本奖。

1994年，执导由陈湘琪、金士杰、王柏森合作主演的剧情片《独立时代》，该片获得第47届戛纳国际电影节金棕榈奖提名，他凭借该片获得第31届台湾电影金马奖最佳原创剧本奖。

1996年，执导由张震、唐从圣、柯宇纶合作主演的剧情片《麻将》，该片入围第46届柏林国际电影节主竞赛单元。

2000年，执导由吴念真、金燕玲、张洋洋领衔主演的剧情片《一一》，该片获得第26届法国电影凯撒奖最佳外国电影奖提名、第13届欧洲电影奖环球银幕奖提名、第21届香港电影金像奖最佳亚洲电影奖提名，他凭借该片获得第53届戛纳国际电影节最佳导演奖、第2届华语电影传媒大奖最佳导演奖。之后，该片被《视与听》（英国电影杂志）评选为“十年30部电影”之一、被《艺术电影》评选为“影史百部伟大作品”之一。

2001年，担任第54届戛纳国际电影节评委会成员。2005年，担任第58届戛纳国际电影节“短片竞赛单元和电影基金会单元”的评委会主席。2007年，获得第44届台湾电影金马奖终身成就奖；同年，获得第12届釜山国际电影节的“亚洲年度电影人奖”。